Olivia Lufkin wurde am 9. Dezember 1979 auf Okinawa als Tochter einer Japanerin und eines Amerikaners geboren und ist die älteste von drei Kindern. Während ihrer Kindheit zog die Familie sehr oft zwischen Japan und Amerika hin und her. Obwohl sie viele Schulen besuchen musste, fand OLIVIA die Zeit Klavier-, Gitarren- und Gesangsunterricht zu nehmen und sich trotz allem noch auf ihre Bildung zu konzentrieren. OLIVIA arbeitete wirklich hart und ihr Talent wuchs und gedieh im Kindes- und Collegealter, in welchem sie für eine Jazzgesangsgruppe in ihrer Schule ausgewählt worden war.
Neben ihrer regulären Schulbildung besuchte sie auch die Okinawa Actors School, welche schon viele namhafte Künstler wie Amuro Namie, SPEED und MAX hervorgebracht hatte. Die Schule gab OLIVIA ihre erste Chance vor einem riesigen Publikum aufzutreten und 1996 wurde sie von den Bossen von Rising Productions entdeckt. Sie fragten OLIVIA, ob sie nicht Mitglied ihrer neuen Popgruppe D&D (Dance & Dream), werden wollte, zusammen mit Aya und Chikano. Sie nahm das Angebot an. D&D veröffentlichten am 21. August 1996 ihre erste Single "In Your Eyes", die ein Riesenerfolg wurde. Für drei sechzehnjährige Mädels eine Meisterleistung.
1998 wurde das nächste bedeutende Jahr für OLIVIAs Karriere. Tetsuya "TK" Komuro und der französische Komponist Jean-Michel Jarre arbeiteten gemeinsam an einem Lied für den FIFA World Cup in Frankreich 1998 und brauchten noch einen Sänger. TK fragte bei OLIVIA nach, da er das Gefühl hatte, dass sie genau die richtige Stimme dafür hätte, welche er als "engelsgleich mit einem Hauch von Rock" beschrieb. Das Lied "Together Now" wurde am 22. April 1998 als Maxi-Single veröffentlicht. Leider hatten nicht allzu viele Menschen in Frankreich von ihr gehört und so blieb der Song relativ unbemerkt.
1998 war auch das Jahr der Auflösung von D&D. Nach fünf Hit-Singles verließ OLIVIA die Gruppe, um eine Solokarriere zu starten - mit ihrem Bruder Jeffrey als Support-Gitarristen. OLIVIAs Fans hatten sich an ihre Popklänge gewöhnt. Daher überraschte sie alle mit kraftvollem Gesang und Rocksound ihrer ersten Solo-Single "I.L.Y.~yokubou~". Der neue Stil wurde aber sehr gut aufgenommen.
1999 und 2000 waren zwei geschäftige Jahre für OLIVIA. Sie veröffentlichte vier Singles, von denen alle fabelhafte Kritiken erhielten. Die Single, die ihr aber vermutlich die größte Anerkennung bescherte war "Dear Angel", welche sie selbst komponiert hatte. Es ist selten, dass weibliche Künstler ihre eigenen Lieder schreiben und diese Leistung des früheren Pop-Idols zeigte ihre Vielseitigkeit und ihr Talent. Auf ihrer Single "Dekinai" spielte bei allen Liedern Shinya von LUNA SEA das Schlagzeug.
Zu dieser Zeit trat OLIVIA auch bei vielen bekannten Musikshows wie Heyx3, Utaban und Music Station auf, außerdem tauchte sie in Magazinen auf, warb für Kosmetikprodukte und dergleichen. Nach der Veröffentlichung ihrer sechsten Single "Color of Your Spoon" startete sie bei Tokyos InterFm eine eigene Radioshow. H.I.S. World Trax wurde jeden Freitag zwischen 22 und 23 Uhr ausgestrahlt, OLIVIA spielte Musik aus aller Welt, genauso wie ihre eigenen Songs und hielt ihre Fans stets auf dem Laufenden.
Die Künstlerin gab ihr erstes Konzert am 16. Oktober 2000 im Osaka Muse, welches vom Publikum als "aufregend und berauschend" beschrieben wurde. Ihr Debütalbum "Synchronicity" wurde am 6. Dezember veröffentlicht und es bewies, dass man OLIVIA nicht einfach in ein Musikgenre, in eine Kategorie stecken konnte.
Nach einem Jahr veröffentlichte OLIVIA die Single "Sea me" und schien für eine Weile aus der Musikszene zu verschwinden. Erst 2002 kehrte sie mit der Veröffentlichung einer DVD zurück. Zusätzlich dazu brachte sie am 4. September ihre Single "Into the stars" heraus.
2003 erschienen ihr Livealbum "Internal Bleeding Strawberry" und die Alben "MERRY & HELL GO ROUND", "Comatose Bunny Butcher" und "The Return of the Chlorophyll Bunny". OLIVIA veröffentlichte im Februar 2004 ihr Album "The Lost Loli" das in den Tower Records Charts bis an die Spitze stieg.
Nach einer langen Zeit ohne Releases wurde OLIVIA 2007, neben einer Reihe von Künstlern wie Tetsu69 und Anna Tsuchiya, engagiert die Musik für die Animeversion von NANA schrieben. OLIVIA wurde außerdem als Gesangsstimme des Charakters Reira gecastet und sang als OLIVIA inspi'REIRA (TRAPNEST) das Endlied "a little pain". Auch ihre jüngere Schwester Caroline begann in jenem Jahr ihre Solokarriere.
Ihr US-Debüt lieferte sie auf der PMX (Pacific Media Expo) und hielt am 29. Oktober im Rahmen der Expo Pacific Live Series ein Konzert ab. Dies sollte der Beginn einer internationalen Karriere werden. Und tatsächlich, fand am 6. Juli OLIVIAs erster Auftritt in Europa im Rahmen der Japan Expo 2007 statt, mit dem sie in La Locomotive (Frankreich) hunderte von Fans begeisterte. Anlässlich dessen erschien am 4. Juli die Box "OLIVIA inspi'REIRA (TRAPNEST)" in Europa.
Danach wurde es wieder ruhiger um die Künstlerin, bis sie sich am 17. September 2008 mit ihrem Mini-Album "Trinka Trinka" wieder zurückmeldete. 2009 beglückte das Multitalent ihre Fans mit der Single "Sailing free", an der sie gemeinsam mit INORAN (LUNA SEA) gearbeitet hat. Leider scheint es im Anschluss kaum Aktivitäten gegeben zu haben. Ein paar wenige Lichtblicke anno 2010 bleiben jedoch: Ende April gab OLIVIA ein Mini-Konzert und auch die deutschen Fans kamen bei der diesjährigen Connichi in den Genuss eines Konzertes. Anschließend wurde es abermals still um die Künstlerin weshalb die Nachricht eines im Oktober erscheinenden Best-of-Albums von ihren Fans mit viel Freude aufgenommen wurde.
