Am 27. August 1988 debütierte Wink mit ihrer Single "Sugar Baby Love". Die Pop-Künstler der 80-er und 90-er werden als die zweite Welle des JPop verstanden, und dies war die Zeit, die Wink dominierten. Das erste Album "Moonlight Serenade" wurde am 1. Juli 1988 veröffentlicht, aber ihr erster Nummer Eins Hit war das Kylie Minogue Cover "Ai ga Tomaranai ~Turn It Into Love~", welcher als Single am 1. Dezember des Jahres herauskam.
Es dauerte aber wiederum knapp ein Jahr, bis das Duo auf der Bühne stand. Ihre erste Tour, die im Januar 1990 in der Hokkaido Koseinenkin Hall startete, hieß "Shining Star". Von dieser Tournee wurde eine Live CD und ein Video veröffentlicht. Dank wachsender Popularität, kam bereits 1991 ihre erste Single-Collection "Wink Hot Singles" heraus.
Sie hielten von Anfang an, an ihrem eigenen Stil fest: Modische Kleidung, die oft im Partnerlook angezogen wurde. Die Ladies posierten für Studioporträts sehr oft lächelnd, wenn auch sie hin und wieder etwas müde wirkten, was sie von vielen anderen Stars unterschied. Während ihrer Karriere arbeiteten beide an ihrem Gesang und verbesserten diesen immer mehr. Mit der Zeit wurden die Lieder immer Japanischer und distanzierten sich zusehends von Cover-Versionen. Diese Entwicklung tat dem Erfolg keinen Abbruch, und dank der weiterhin hohen Qualität der Lieder, kam ein Hit nach dem anderen. Als Ausgleich zu den Singles, die meistens tanzbar waren, ließ man auf den Alben genug Platz für Balladen.
1992 erschienen ihre ersten Solo-Arbeiten: Sachikos CD unter dem Namen "mode" und Shokos unter "Delphinium". Doch dieser Ausflug wurde bis zum Ende von Wink zurückgestellt, sodass sich beide auf das Duett konzentrieren konnten. Wie die meisten Pop-Stars betrieben sie aber dennoch eine Zweit-Karriere: Die Werbung. Sie traten sowohl gemeinsam als auch einzeln auf; im Fernsehen, Radio und anderen Medien.
Ihr letztes Live-Material veröffentlichten sie 1993, ein Live-Album, dem bereits ein Konzert Video vorangegangen war. Die folgenden Jahre arbeitete die Band weiterhin sehr erfolgreich. Doch 1995 begann man mit den Vorbereitungen für das Ende. Eine B-Seiten Compilation erschien im Februar. Gleichzeitig fanden die letzten Konzerte der Gruppe statt.
Im März 1996 war es dann vorbei, nachdem ein 2CD Best of erschienen war, trennte sich das Duett offiziell. Ein Jahr später schloss auch ihr Fan-Club. Doch damit verschwanden Wink nicht aus der Erinnerung der Fans. 1999 erschienen weitere Best of Alben sowie einige Remix-Alben. 2003 und 2004 wurde den Fans ein weiterer Gefallen getan, als die Videos auf DVD re-released wurden, und zu Schnäppchenpreisen von gerade mal 2940 Yen das Stück auf den Markt kamen.
Obwohl Wink offiziell nicht mehr bestand, arbeiteten beide Künstlerinnen in der Musik weiter und gelegentlich sogar gemeinsam.
