Die Karriere von BENNIE K begann 1999, als CICO und YUKI nach ihren Schulabschlüssen in die USA geflogen sind, um sich dort vollkommen ihren musikalischen Seiten hinzugeben. YUKI begann Gesangsunterricht zu nehmen, während ihre künftige Partnerin sich unterdessen ganz der Rapmusik widmete. Eines Tages liefen sich die beiden zufällig über den Weg und spürten eine geistige Verbundenheit, die sie zu dem Entschluss brachte, gemeinsam eine Band zu gründen, deren Musik bis dahin zumindest in Japan relativ einzigartig war: BENNIE K waren geboren.
Ihre erste Single ließ auch nicht lange auf sich warten. "Melody" erschien am 24. Januar 2001. Nach drei weiteren Singles wurde das erste Album "Cube" im Juli 2002 veröffentlicht. Bis zu diesem Zeitpunkt hatten BENNIE K schon einen gewissen Ruf und durften zusammen mit Genre-Größen wie SOUL'd OUT auf diversen Events wie der Rhyme Night im Shibuya Club Quatro auftreten. Ihr Engagement auf verschiedenen Charity Events brachte ihnen weitere Aufmerksamkeit entgegen, so tauchten auf ihren kommenden Singles und Alben immer wieder berühmte Gastmusiker wie Diggy-Mo' oder Def Tech auf. Ihr endgültiger Durchbruch folgte aber erst mit der im September 2004 veröffentlichten Single "Sunrise", die dem Duo auch international zu Bekanntheit verhalf. Als bereits etablierte Sängerin nahm YUKI auf dem Debütalbum von Def Tech teil.
2005 fand die erste One-Man Tour statt, die das Duo durch die üblichen Städte Tokyo, Osaka und Nagoya führte. Im Sommer wurden BENNIE K mit ihrer Single "Dreamland" Werbeträger für die bekannteste Marke der Welt: Coca Cola. Dies dürfte ihrem Bekanntheitsgrad noch einmal einen großen Schub gegeben haben, denn ihr viertes Album "Japana-Rhythm" stieg als erstes in ihrer Geschichte auf Platz 1 der Oricon Charts ein. Die folgende Japantour wurde aufgezeichnet und am 10. Mai 2006 als "Trippin' Channel - LIVE Japana-rhythm -" DVD veröffentlicht. "Joy Trip", Ende 2006, war ein weiterer Werbesong und erreichte Platz 5 in den Charts und ihr Song "Monochrome" (erschien im Februar 2008) diente dem Nittele Drama Bonbimen als Themasong. Seit Februar 2008 erschienen diverse Best of-Alben, das aktuellste am 29. Oktober, ein Omnibus Album und im September mit "Music Traveler" ihre aktuelle Hit-Single. Das Jahr 2009 war dahingegen sehr ruhig verlaufen. Gerade mal eine Omnibus Teilnahme stand bis Juli zu Buche.
