Heesey empezó a tocar el bajo después de conocer a KISS y quedar sorprendido por la música rock'n'roll. Sus primeros grupos fueron MURBAS y 16LEGS. En 1989 Heesey formó The Yellow Monkey, que después sería uno de los grupos de rock'n'roll mas populares en Japón.
Cuando The Yellow Monkey paró sus actividades en 2001. Heesey comenzó a pensar en realizar un proyecto en solitario. Él juntó a sus amigos Takamasa "Mad" Ohuchi y Satoshi "Onochin" Onodera para unirse a su grupo.
Oficialmente Heesey with dudes comenzó a comienzos del año 2003 lanzando el single "NAMELESS LOVER", un mes antes de que su primer álbum, "OBSTINATE ROCKAHOLIC" saliera a la venta. Los lanzamientos fueron seguidos por una gira llamada OBSTINATE ROCKAHOLIC SHOW. Durante el verano de 2003 tocaron en famosos festivales incluyendo SUMMER SONIC, ROCK IN JAPAN, LIVESTOCK y RISING SUN ROCK. En la víspera de año nuevo de 2003 tocaron en el festival COUNTDOWN JAPAN.
El año 2004 el guitarrista de soporte Senor se convirtió en integrante oficial. Heesey with dudes comenzó el año con una nueva gira llamada SPECIAL NEW YEAR PARTY. Nuevamente en el verano tocaron en varios festivales, y también lanzaron un nuevo mini-álbum llamado "H-O-O!", que estaba sólo disponible a través de su página oficial. Después del lanzamiento realizaron nuevamente una gira en Japón.
Heesey with dudes no lanzó nada nuevo en 2005, pero continuaron con muchas presentaciones en vivo. En la primavera de 2005 se presentaron en el HEAVY ROLL CARNIVAL.
En Agosto 2005, soprendiendo a todos, Heesey escribió en su blog que quería terminar sus actividades en Heesey with dudes. La razón era que ante todo él era bajista y preferia mucho más hacer eso que cantar. Sin embargo el grupo continuó y se fue de gira junto a The DUST'N'BONEZ para la gira R&R Hoo Chie Koo. Poco después de esto realizaron su última gira llamada THE FAREWELL TOUR. OMMY, un guitarrista de soporte que había ayudado a Heesey en "OBSTINATE ROCKAHOLIC", participó también en la gira.
THE FAREWELL TOUR terminó en Liquidroom Ebisu, en Tokio el 7 de Diciembre y este concierto fue grabado y después lanzado en el DVD "Farewell Tour: LOVE, LIFE, LIVE".