Heesey alkoi soittamaan bassoa nuorena tavattuaan KISS-bändin ja ihastuttuaan rock'n'roll-musiikkiin. 19-vuotiaana hän aloitti soittamisen ensimmäisissä bändeissään MURBASissa ja 16LEGSissä. Vuonna 1989 Heesey oli perustamassa The Yellow Monkeytä, josta tulisi yksi Japanin kaikkien aikojen suosituimmista rock'n'roll-bändeistä.
Vuonna 2001 The Yellow Monkey jäi tauolle, ja Heesey alkoi valmistelemaan sooloprojektiaan. Hän tapasi ystävänsä Takamasa "Mad" Ohuchin ja Satoshi "Onochin" Onoderan jotka liittyivät hänen bändiinsä.
Heesey with dudes aloitti virallisesti toimintansa vuoden 2003 alussa julkaisemalla singlen NAMELESS LOVER ja kuukautta myöhemmin albumin OBSTINATE ROCKAHOLIC. Keväällä bändi lähti OBSTINATE ROCKAHOLIC SHOW -kiertueelle ja kesällä he soittivat muutamilla festareilla, SUMMER SONICissa, ROCK IN JAPANissa, LIVESTOCKissa ja RISING SUN ROCKissa. Vuodenvaihteessa 2003-04 he soittivat COUNTDOWN JAPAN -tapahtumassa.
Vuonna 2004 support-kitaristi Senor liittyi viralliseksi jäseneksi. Tammikuussa bändi oli SPECIAL NEW YEAR PARTY -kiertueella. Kesällä oli jälleen festivaalien vuoro. Loppuvuodesta julkaistiin mini-albumi H-O-O!, joka oli saatavilla vain virallisten sivujen kautta. Julkaisua seurasi kiertue.
Vuonna 2005 Heesey with dudes ei julkaissut mitään, mutta kuitenkin keväällä he lähtivät kiertueelle HEAVY ROLL CARNIVAL.
Yllättäen elokuussa Heesey ilmoitti blogissaan bändin lopettavan toiminnan. Syyksi Heesey sanoi, ettei tahdo enää laulaa, koska on ensisijaisesti kuitenkin basisti. He soittivat vielä yhteisen kiertueen R&R Hoo Chie Koo Tour'05 The DUST'N'BÖNEZin kanssa.
Viimeinen kiertue THE FAREWELL TOUR ajoittui marras-joulukuulle. Mukana oli support-kitaristi OMMY joka oli aiemmin ollut mukana OBSTINATE ROCKAHOLIC -albumin äänityksissä.
Viimeinen konsertti oli Liquidroom Ebisulla Tokiossa 7. joulukuuta. Tämä konsertti taltioitiin julkaistavaksi bändin ensimmäisellä DVD:llä, joka saapui kauppoihin maaliskuussa 2006. Myöhemmin Heesey on toiminut muunmuassa coverbändi CheaSSin parissa.