Pentagonin jäsenet – Jinho, Hongseok, Shinwon, Yeo One, Yan An, Yuto, Kino, Wooseok ja E'Dawn – aloittivat musiikkiuran tavoittelun jo vuosia ennen kuin löysivät tiensä Cube Entertainmentille.
Nuorukaiset liittyivät Cuben laulajakaartiin kukin vuorollaan, kunnes heistä muodostettiin yhtye Mnetin Pentagon Maker -ohjelman myötä.
Pentagon debytoi virallisesti lokakuussa 2016. Heidän ensimmäinen EP:nsä kantoi yhtyeen nimeä ja sisälsi kärkibiisi Gorillan lisäksi kuusi muuta kappaletta. E'Dawn, Wooseok ja Hui osallistuivat sanoituksien ja melodioiden
tekoon. He ehtivät julkaisemaan myös toisen EP:n, nimeltään Can You Feel It, ja pistäytymään Japanissa vielä samana vuonna.
Vaikka nykyään onkin yleistä, että yhtyeiden jäsenet osallistuvat laulujen tekoon, on siitä silti syytä antaa tunnustusta Pentagonille. Jo heidän neljäs EP:nsä Demo 01, joka julkaistiin alle vuosi heidän debyyttinsä jälkeen, oli
kokonaan heidän itsensä kirjoittama. Yhtyeen johtaja, Hui, myös tuotti kärkibiisin Like This.
Vuosi 2018 koetteli Pentagonia. Ensin yleisö syttyi hitaasti huhtikuussa julkaistulle Shine-kappaleelle. Sitten Cube Entertainment irtisanoi E'Dawnin sopimuksen, kun heille selvisi hänen seurustelevan yhtiötoverinsa Hyunan
kanssa. Myös Hyunan sopimus irtisanottiin, koska yhtiö ei omien sanojensa mukaan voinut enää luottaa kumpaankaan, kun he olivat pitäneet asian salassa siihen asti. Tämä sapetti faneja suuresti, mutta onneksi molemmat saivat jatkaa uraansa PSYn
luotsaaman P Nationin alaisuudessa.
Pentagon jatkoi promotoimista yhdeksän jäsenen voimin. Tosin fyysisesti heitä oli pitkän aikaa paikalla vain kahdeksan, kun Yan An oli sairaslomalla. He julkaisivat uutta musiikkia, kiersivät maailmaa ja osallistuivat Immortal Songs -musiikkikilpailuun kahdesti.
Vuosi 2020 oli Pentagonille suotuisa koronasta huolimatta. He julkaisivat helmikuussa ensimmäisen kokonaisen albuminsa, joka kantoi heidän fanikantansa nimeä Universe ja lisänimeä The Black Hall. Kinon mukaan albumi tiivisti
heidän aikaisemmat työnsä ja esitteli samalla uudistuneen Pentagonin. Myöhemmin samana vuonna julkaistu EP We:th myi paremmin ensimmäisellä viikollaan kuin Pentagonin aikaisemmat julkaisut ja kärkibiisi Daisy toi pojille ensimmäisen
musashowvoiton neljään vuoteen. Hyviä uutisia olivat myös sijoittuminen TOP3:een Mnetin Road to Kingdom -ohjelmassa sekä Yan Anin paluu sairaslomalta.
Viimeisimmät uutiset Pentagonista liittyvät Huin helmikuiseen armeijaan menoon ja yhtyeen valmistautumiseen levynjulkaisuun. Love or Take -albumin julkaisupäiväksi on merkitty 15.3.