Heesey se met à la basse après sa rencontre avec le groupe KISS qui le fera tomber amoureux du rock. Ses premiers groupes furent MURBAS et 16LEGS. Puis en 1989, Heesey fonde le groupe The Yellow Monkey qui deviendra lun des plus populaires groupes de rock au Japon.
Quand ces derniers cessent leurs activités en 2001, Heesey souhaite se lancer dans un nouveau projet. Cest ainsi quavec ses amis Takamasa "Mad" Ohuchi et Satoshi "Onochin" Onodera, il décide de créé le groupe Heesey with Dudes.
Lactivité du groupe débute officiellement en 2003 avec le single NAMELESS LOVER suivi quelques temps après de lalbum OBSTINATE ROCKAHOLIC puis de la tournée OBSTINATE ROCKAHOLIC SHOW. Lété de la même année, on les retrouve dans différents festivals très célèbres tels SUMMER SONIC, ROCK IN JAPAN, LIVESTOCK ou RISING SUN ROCK, puis le jour de lan lors du COUNTDOWN JAPAN festival.
En 2004, Senor, jusqualors membre de session, rejoint officiellement le groupe. Puis le groupe repart en tournée, joue dans quelques festivals, et sort un mini-album uniquement disponible en ligne sur le site officiel du groupe, avant de repartir en tournée à nouveau.
En 2005, à la surprise générale, Heesey écrit sur son blog quil désire stopper les activités du groupe. En effet, il explique quil est avant tout bassiste, et quil préfèrerait ne faire que ça plutôt que chanter.
Le groupe continue toutefois de jouer et part en tournée avec The DUST'N'BÖNEZ pour le R&R Hoo Chie Koo tour. Mais peu de temps après Heesey with Dudes entame une tournée au titre sans équivoque : THE FAREWELL TOUR, leur tournée dadieu.
Cette tournée se termine le 7 décembre au Liquidroom Ebisu à Tokyo, puis sort en DVD sous le titre de Farewell Tour: LOVE, LIFE, LIVE.